L-пироглутаминовая кислота (также известная как PCA, 5-оксопролин, пидолиновая кислота или пироглутамат для ее основной формы) является повсеместным, но малоизученным производным натуральной аминокислоты, в котором свободная аминогруппа глутаминовой кислоты или глутамина циклизуется с образованием лактама. Это метаболит в цикле глутатиона, который превращается в глутамат с помощью 5-оксопролиназы. Пироглутамат содержится во многих белках, включая бактериородопсин. N-концевые остатки глутаминовой кислоты и глутамина могут спонтанно циклизоваться в пироглутамат или ферментативно превращаться глутамилциклазами. Это одна из нескольких форм заблокированных N-концов, которые представляют проблему для N-концевого секвенирования с использованием химии Эдмана, которая требует наличия свободной первичной аминогруппы, отсутствующей в пироглутаминовой кислоте. Фермент пироглутаматаминопептидаза может восстанавливать свободный N-конец, отщепляя остаток пироглутамата.
